Né de parents britanniques, à Mendoza, en Argentine, le 29 mars 1911, le jeune Aldwinckle grandit en Afrique du Sud avant de rentrer au College d'inGenierie Aéronautique à Londres et Brooklands. Il se qualifie comme inspecteur en novembre 1938 et travaille pour l'Impérial Airways sur DH 86 et sur hydravion Short Empire comme spécialiste moteur. Dans le même temps, à partir de 1936, il rejoint la Reserve comme pilote avant d'être incorporé dans la RAFVR à partir de décembre 1937. Il débute l'entrainement à l'école de vol Bristol de Filton puis au 15 E & RFTS de Redhill et au 3 E & RFTS de Hamble. Appelé sous les drapeaux au début de la guerre, il reprend l'entrainement à l'EFTS 1 de Sywell en mars 1940 avant de se qualifier au SFTS 9 d'Hullavington. Il termine enfin à l'OTU 6 où il achève sa transformation opérationnelle le 11 septembre 1940. Affecté au Squadron 601, il est transféré au Squadron 605 au début de novembre 1940. Il sert avec cette dernière unité jusqu'en juin 1941 avant d'être transféré comme instructeur en OTU à Ouston. En octobre 1941, en raison de son expérience au sein de l'Imperial Airways, il est envoyé à Calshot où sont fabriqués les Short Sunderland. En septembre 1942, il est transféré dans la branche technique et quitte la RAF en 1946 avec le grade de W/Co.

Il retourne alors en Afrique du Sud où il devient pilote civil. Il forme la Swazi-Air Charter Company qui deviendra plus tard la Ligne Aérienne Nationale du Swaziland. Il se retire en Grande Bretagne une fois atteint l'âge de la retraite.

Squadron 601

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