Membre de la Royal Naval Reserve, Henry Allingham est promu officier le 21 mai 1939. Promu Lieutenant le 26 mai 1940, il rejoint le Squadron 806 en août 1941 et sert avec le RN Fighter Squadron qui est formé à partir de cette unité et d'autres pour opérer dans le Désert de l'Ouest pendant l'année. Le 7 septembre, il se fait mitrailler au sol par des Fiat G 50 alors qu'il est au roulage avec son Hurricane pour rejoindre la piste et décoller. Il s'en sort indemne et son Hurricane Z4245 est légèrement endommagé. Le 1 décembre 1941, il poursuit un Ju 88 à quelque distance. Lorsqu'il attaque, le bombardier qui vole près du sol touche du bout de l'aile et s'écrase. Il poursuit la mission et parvient à abattre un G 50 en plus. Envoyé à Ceylan avec le Squadron 806, en avril 1942, il ne peut prendre part aux combats pour tenter d'intercepter les appareils ennemis qui attaquent l'ile, lui-même s'étant fait une fracture de la cheville quelques jours plus tôt et se trouvant à l'hôpital. De retour en Grande Bretagne, il devient instructeur au Squadron 759/760 à Yeovilton sur Hurricane avant de prendre le commandement du Squadron 1831 aux USA en juillet alors que l'unité se met sur pied, équipée de Corsair. Après avoir rejoint la Grande Bretagne, l'unité est dissoute en décembre . Il sera Mentioned in Dispatches le 11 juin 1946, servant alors à bord du HMS Hunter.

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