George Bailey rejoint la RAFVR en juillet 1938 et débute sa formation au 9 E & RFTS à Ansty puis au 13 E & RFTS à White Waltham. Rappelé en octobre 1939, il termine son entrainement au 5 FTS de Sealand avant d'être affecté au Squadron 234 le 4 mai 1940. Avec cette unité, il remporte deux victoires en collaboration. Le 10 septembre, en pleine Bataille d'Angleterre, il est transféré au Squadron 603 après avoir remporté deux nouvelles victoires . Il est de nouveau transféré le mois suivant au 7 FTS de Peterborough comme instructeur. Le 7 janvier 1941, il part pour le Canada où il sert au 31 SFTS de Kingston dans l'Ontario, toujours comme instructeur. Il rentre en Grande Bretagne en octobre 1943 et se trouve affecté au 15(P)AFU, toujours comme instructeu. Le 2 mai 1944, il effectue une conversion au 105 OTU (Transport) de Bramcoat puis au 107 OTU de Leicester East avant de rejoindre le Squadron 271 à Down Ampney pour voler sur Dakota.

Il est finalement démobilisé le 25 novembre 1945 avec le grade de F/L.

Squadron 234

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