Harold Freeman est né le 14 décembre 1917 à Winnipeg dans le Manitoba et s'engage dans la RCAF le 13 avril 1940. Il se qualifie comme pilote le 6 novembre et obtient une promotion au grade de Sgt. Il sert ensuite comme instructeur au 6 SFTS jusqu'en octobre 1941 puis au SFTS 12. Promu F/S puis W/O, il rejoint la Grande Bretagne en octobre 1942 et devient officier le mois suivant. Après être passé en OTU en vue de sa transformation opérationnelle, il est affecté au Squadron 198. Le 24 mai 1944, il attaque une station Radar à Jobourg dans le secteur de Cherbourg lorsque son Typhoon, MN410 / TP G est touché par un obus de 37 mm qui l'atteint à la queue. Il parvient cependant à garder le contrôle et à tirer ses roquettes sur l'objectif avant qu'un second appareil ne le percute provoquant la chute des deux Typhoon qui se trouvent litteralement accrochés l'un à l'autre. Un rapport allemand de l'époque, retrouvé après guerre, indiquait que le pilote aurait volontairement percuté sa cible après avoir été touché la première fois.

Squadron 198

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