Bill Whitside est né à Simcoe, dans l'Ontario, le 19 janvier 1922. Il prend des leçons de pilotage alors qu'in n'est qu'adolescent et obtient sa licence de pilote privé en 1939. Il demande à intégrer la RAF et rentre comme élève officier en novembre 1939. On lui demande de se rendre en Grande Bretagne mais avec le déclenchement de la seconde guerre mondiale, il est finalement réaffecté dans la RCAF en janvier 1940 à Hamilton. Il débute alors sa formation à l'ITS 1 de Toronto, à partir du 12 mai 1940 et poursuit à l'EFTS 3 de London, dans l'Ontario avant de terminer au SFTS 2 d'Uplands où il gagne ses ailes et une promotion au rang d'officier, le 1 décembre 1940, alors qu'il vient juste d'atteindre ses 18 ans. Il est alors le plus jeune officier de la RCAF et on lui indique qu'il lui est encore impossible de gagner la Grande Bretagne. De fait, il devient instructeur en SFTS à Camp Borden, jusqu'en janvier 1941, lorsqu'il rejoint le Squadron 118 / RCAF à Rockcliffe, dans l'Ontario où il vole sur Grumman FF1 Goblin. L'unité fait mouvement vers la Nouvelle Ecosse en juin pour défendre le port de Halifax.

Le 11 novembre 1941, il est finalement envoyé en Grande Bretagne et se porte volontaire pour servir outre-mer. Il arrive au Caire le 8 mars 1942 mais s'aperçoit que les cessions de formation en OTU sont achevées. Ne voulant attendre, il fait valoir son expérience au Squadron 118 / RCAF et après une rapide conversion sur Kittyhawk est affecté au Squadron 250, le 21 avril. Il reste dans cette unité jusqu'à la fin de l'année avec une promotion au grade de F/O. Lors d'une sortie en Jeep, il roule sur une mine et se brise le bras après avoir été ejecté du véhicule. Hospitalisé, il est envoyé au Quartier General de la RCAF au Caire en attendant son rétablissement. En février 1943, il rejoint le Squadron 417 avant d'être transféré en juillet comme Flight Commander au Squadron 145. Le 18 août, il retourne au Squadron 417 et termine son tour d'opérations en février 1944. Il rentre au Canada le 15 mars et sert avec le 6 Repair Depot à Trenton et Rockcliffe jusqu'en novembre 1945 lorsqu'il quitte la RCAF.

Squadron 250

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